Phenol

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APPELLATIONS

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₆H₆O
Masse atomique relative: 94,11 g
Masse volumique: 1,07 g/cm³ à 20°C
Densité de gaz: 3,24
Point d'ébullition: 181,75°C
Point de fusion: 40,8°C
Tension de vapeur: 0,2 hPa à 20°C; 3,5 hPa à 50°C; 54 hPa à 100 °C
Point d'éclair: 82°C
Température d'ignition: 595°C
Limite d'explosivité: 1,3 - 9,5 % Vol.
Seuil olfactif: 0,18 mg/m³ = 0,046 ppm
Solubilité: Dans l'eau: 82 g/l;
facilement soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, les graisses et les huiles essentielles.

Facteurs de conversion: 1 ppm = 3,91 mg/m³
1 mg/m³ = 0,26 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
Le phénol est utilisé pour la fabrication de produits tels que résines synthétiques, colorants, produits pharmaceutiques, pesticides, matières tannantes, parfums, lubrifiants et solvants .

Origine/fabrication:
Dans le groupe des phénols, les crésols et la substance mère elle-même sont le principal composé, mais il convient également de mentionner le thymol, les naphtols, la phénolphtaléine, le trichlorophénol et le pentachlorophénol. Les composés naturels tels que la pyrocatéchine, le gayacol et leurs dérivés n'ont pas d'effets toxicologiques significatifs. L'un des dérivés de la pyrocatéchine, l'adrénaline, est bien connu. Le phénol est présent à l'état naturel dans le bois et les aiguilles de pin, dans l'urine des herbivores (sulfate phénolique) et dans le goudron de houille. Les phénols monovalents forment dans la nature de nombreuses substances odorantes (par exemple vanille, thymol dans le thym, carvacrol, zingivérone dans le gingembre, aldéhyde salicylique). Parmi les phénols polyvalents de synthèse, l'hexachlorophène est particulièrement toxique. Le phénol est obtenu par distillation du goudron de houille (sel. RÖMPP 1983, 1 t de houille permet d'obtenir env. 0,25 kg de phénol). Cependant, la méthode de synthèse qui prévaut à l'heure actuelle est la dissociation de l'hydroperoxyde de cumène, avec comme sous-produit l'acétone. Du phénol est aussi parfois produit à partir du benzène en passant par l'acide sulfonique de benzène ou par le chlorobenzène.

Des émissions sont produites par la combustion incomplète d'essence et de goudron de houille, dans les effluents  des cokeries ainsi que sous la forme de métabolites dans la photolyse du benzène et du chlorobenzène.

Chiffres de production:

TOXICITE

Des données de toxicité pour divers dérivés du phénol sont fournies par DFG, 1982, vol. II: Phénols

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères:
Les vapeurs et solutions de phénol sont toxiques et pénètrent aisément dans l'organisme par voie cutanée. L'inhalation de vapeurs a un effet caustique sur les voies respiratoires et les poumons. Le contact cutané et oculaire avec des solutions de phénol entraîne de sévères brûlures (poison puissant pour le protoplasme). L'exposition prolongée entraîne une paralysie du système nerveux central ainsi que des atteintes rénales et pulmonaires. Cette paralysie peut finalement entraîner la mort. L'intoxication s'accompagne de symptômes tels que maux de tête, bourdonnements, vertiges, troubles gastriques et intestinaux, étourdissement, collapsus, empoisonnement, perte de conscience, respiration irrégulière, défaillance respiratoire, troubles cardiaques, et parfois convulsions. Selon HORN (1989), le phénol possède un potentiel tératogène et cancérogène. Selon le test d'Ames, le phénol n'a pas d'effets mutagènes.

Généralement, l'effet organoleptique des phénols halogénés (odeur et goût) permet d'éviter les lésions faisant suite à une ingestion par voie orale. (Voir aussi les fiches 'Crésols' et 'Chlorophénols').

Végétaux:
Perturbation de la perméabilité passive; inhibition de la croissance.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique:
Le phénol est plus lourd que l'eau et tend à se déposer. Il se dissout lentement et, même dilué, continue de former des solutions toxiques. En raison de sa forte toxicité dans l'eau, le phénol figure dans la catégorie de risque WGK 2 (= polluant pour l'eau) en République fédérale d'Allemagne.

Atmosphère:
Les vapeurs de phénol sont plus lourdes que l'air et forment des mélanges explosifs sous l'effet de la chaleur. Le phénol s'oxyde à l'air, et ce processus d'oxydation est accéléré par la lumière ou par des impuretés à effet catalytique.

Sols:
Dans le sol, le phénol subit une dégradation microbienne aérobie ou anaérobie, de sorte que l'effet d'accumulation reste limité. L'accumulation est fonction de la présence de minéraux argileux (forte affinité avec l'oxyde d'aluminium).

Dégradation, produits de décomposition:
La biodégradation des phénols naturels est en général très bonne, de sorte qu'une accumulation dans la flore ou la faune est peu probable. La dégradation par des bactéries est intégrale jusqu'à formation de dioxyde de carbone (gaz carbonique). Dans le sol, une condensation avec formation d'acide humique peut se produire. En revanche, la dégradabilité des phénols synthétiques est plus faible, car nombre d'entre eux ont une action bactéricide. Plus les phénols contiennent d'atomes de chlore ou d'azote, plus leur toxicité est forte. Ainsi, le 'pentachlorophénol'  est le plus toxique des chlorophénols, et le trinitrophénol (acide picrique) le plus toxique des nitrophénols.
La dégradation dans les eaux de surface est de 90% en 7 jours environ (eaux stagnantes), et de 1 jour env. dans le sol sous l'effet de la microflore (RIPPEN, 1989); dégradation intégrale au bout de plus de 2 jours dans les suspensions terreuses.

Les métabolites des phénols peuvent également être très toxiques: la combustion incomplète de 2,4,5-trichlorophénol peut donner naissance à la dioxine TCDD. En règle générale, la dégradation biologique entraîne d'abord la formation de pyrocatéchine, de o-quinone et d'acide dicarboxylique, puis d'acide acétique et de CO₂ (RIPPEN, 1989). Dans l'organisme humain, le phénol est éliminé par voie urinaire après oxydation ou liaison conjuguée avec l'acide sulfurique ou l'acide gluconique.

Chaîne alimentaire:
L'accumulation dans les produits alimentaires est limitée. Les personnes à risques sont les fumeurs, car la fumée de cigarette contient des phénols. La présence de phénol dans la nappe phréatique a pour effet de polluer l'eau potable, et lui donne un goût qui la rend impropre à la consommation.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Remarques:
 ¹⁾ Evaluation de la pollution des sols et des eaux souterraines: valeur A = pas de pollution
 ²⁾ Evaluation de la pollution des sols et des eaux souterraines: valeur B = nécessité d'études plus approfondies
 ³⁾ Evaluation de la pollution des sols et des eaux souterraines: valeur C = nécessité d'un assainissement
 ⁴⁾ Seuil de pollution en dessous duquel de l'eau potable peut être produite par des procédés naturels
 ⁵⁾ Seuil de pollution en dessous duquel de l'eau potable peut être produite en ayant recours aux procédés physico-chimiques actuellement connus et éprouvés
 ⁶⁾ "Objectif de qualité suisse", qui sert de base pour l'évaluation des eaux de surface et pour l'alimentation en eau potable
 ⁷⁾ Valeur limite pour les rejets d'eaux usées dans les cours d'eau
 ⁸⁾ Directive sur les exigences s'appliquant aux effluents déversés dans les systèmes publics d'épuration du Bade-Wurtemberg
 ⁹⁾ Zones de protection
¹⁰⁾ Zones de protection spéciales
¹¹⁾ Autres zones ne nécessitant pas de protection particulière

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE

EVALUATION ET REMARQUES

Les phénols synthétiques étant plus toxiques que ceux existant à l'état naturel, une réduction des émissions s'impose. Les personnes manipulant du phénol doivent notamment éviter le contact cutané et l'inhalation de ces produits.

(Voir aussi fiches 'Chlorophénols' et 'Crésols'.)

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